A legenda egyik verziója szerint Luciano Benetton, aki a hatvanas években egy ruházati boltban dolgozott, kénytelen volt eladni a kerékpárját, hogy egy használt, de még működő kötőgépet vehessen. Ez a kötőgép jelentette az 1965-ben Trevisóban alapított és később világméretűvé fejlődött Benetton-csoport alapját. A másik verzió szerint az egyik öccséé volt az a kerékpár. Akárkié is volt, az utóbbi negyvenhét év története azt bizonyítja, hogy érdemes volt eladni.

Az alapító testvérek – Luciano, Giuliana, Carlo és Gilberto – megosztották egymás között a feladatokat. Giuliana Benetton lett a vállalat fő tervezője, a sportos, egyszerű és élénk stílus kialakítása az ő nevéhez fűződik, aki annak idején egy skóciai tanulmányúton ismerkedett meg a legmodernebb gyapjú-, illetve fonal-előkészítési technikákkal. Az északolasz kézműveshagyományok, a szervezettség és a rengeteg munka gyorsan meghozta gyümölcsét: a Benetton első üzlete (Belluno, 1966) megnyitása után három évvel már Párizsban nyitottak boltot, majd szerte Európában. Ma körülbelül 6500 Benetton-üzlet működik a világon.

Luciano Benetton a kezdetek óta úgy állította be a Benetton-rendszert, hogy az egyszerű és divatos ruhák rendkívül költséghatékony termelés és forgalmazás útján jussanak el a boltokba. Nem központosított cégbirodalomban gondolkodott, hanem alvállalkozói, illetve franchise-rendszerben terjesztett Benetton-licencben. A kisebb textilgyártók a Benetton-licencet vették meg: a tervezést, a festést, a szabást. Ezt az üzleti modellt a terjeszkedés során is megtartották, és ennek a rendszernek köszönhetően a 80-as évek gazdasági recessziója közepette is hatalmas nyereségre tudott szert tenni a cég.

A 80-as évek a terjeszkedés évtizede volt. Amellett, hogy újabb márkákkal (Sisley, Playlife, Killer Hook) bővült a cég portfóliója, a ruhák mellett kiegészítőkkel, szemüvegekkel, parfümökkel, táskákkal is foglalkozni kezdett a Benetton. 1980-ban New Yorkban, 1982-ben Tokióban is Benetton-üzletek nyíltak. Az évtized végén nemcsak a milánói, hanem a frankfurti és a New York-i tőzsdén is jegyezték a márkát.

A Forma-1-be is ebben az időszakban szállt be a Tyrell-csapat szponzoraként, de a Benetton önálló F1-es története 1986-ban, a Toleman-csapat megvásárlásával indult. Michael Schumacher két világbajnoki címet nyert a csapatnak (1994, 1995), ráadásul 1995-ben a konstruktőri elsőség is az övék lett. A Benetton Formula Ltd. Schumacher, Alesi, Button, Fisichella, Piquet nevével fémjelzett története egészen 2001-ig tartott, amikor is a csapatot megvásárolta a Renault.